高校化学　有機化学

H1. 有機化合物の分類（炭化水素・官能基）

(1) 有機化合物とは

炭素原子を中心とした化合物。 炭素原子は 4 価であり、鎖状・環状・分岐構造を作る。

(2) 炭化水素（C と H のみ）

• アルカン（単結合）：CnH₂n+₂
• アルケン（二重結合）：CnH₂n
• アルキン（三重結合）：CnH₂n−₂
• 芳香族：ベンゼン環（C₆H₆）

(3) 官能基（高校最重要）

• ヒドロキシ基：−OH（アルコール）
• カルボキシ基：−COOH（カルボン酸）
• カルボニル基：C=O（アルデヒド・ケトン）
• アミノ基：−NH₂（アミン）
• エステル結合：−COO−（エステル）

H2. 異性体（構造異性体・立体異性体）

(1) 構造異性体（高校中心）

• 鎖状異性体：炭素骨格が異なる
• 位置異性体：官能基の位置が異なる
• 官能基異性体：官能基そのものが異なる

(2) 立体異性体（入門）

• 幾何異性体（シス・トランス）
• 光学異性体（鏡像異性体）※高校では概念のみ

H3. 代表的な有機化合物の性質と反応

(1) アルコール（−OH）

一般式：R−OH 酸化反応：

• 1級アルコール → アルデヒド → カルボン酸
• 2級アルコール → ケトン

(2) アルデヒド（−CHO）

還元性を示す。 Tollens 反応（銀鏡反応）： \[ \mathrm{RCHO + 2[Ag(NH_3)_2]^+ \rightarrow RCOO^- + 2Ag} \]

(3) ケトン（R−CO−R）

アルデヒドと異なり、一般に還元性を示さない。

(4) カルボン酸（−COOH）

酸性を示し、中和反応を行う： \[ \mathrm{RCOOH + NaOH \rightarrow RCOONa + H_2O} \]

(5) エステル（−COO−）

カルボン酸とアルコールの脱水縮合で生成： \[ \mathrm{RCOOH + R'OH \rightarrow RCOOR' + H_2O} \] 加水分解では逆の反応が起こる。

(6) アミン（−NH₂）

塩基性を示し、酸と塩を作る： \[ \mathrm{RNH_2 + HCl \rightarrow RNH_3^+Cl^-} \]

(7) 芳香族化合物（ベンゼン環）

ベンゼンは置換反応を起こしやすい：

• ニトロ化：\(\mathrm{HNO_3/H_2SO_4}\)
• スルホン化：\(\mathrm{H_2SO_4}\)
• ハロゲン化：\(\mathrm{FeCl_3, AlCl_3}\)

H4. 高分子化合物（付加重合・縮合重合）

(1) 付加重合（鎖状反応）

• モノマーの二重結合が開いてつながる
• 例：エチレン → ポリエチレン（PE）

(2) 縮合重合（縮合反応を伴う）

• 反応の過程で水などの小分子がとれる
• 例：ナイロン（ジアミン＋ジカルボン酸）

(3) 天然高分子

• デンプン（グルコースの縮合体）
• セルロース（β−グルコースの重合体）
• タンパク質（アミノ酸の重合）

(4) 合成高分子

• ポリエチレン PE
• ポリスチレン PS
• ポリエステル PET

参考URL

 

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